Não é exagero falar que Charlie Chaplin foi o maior astro de sua geração, sendo considerado até hoje um dos grandes gênios da sétima arte. Durante o auge do cinema mudo, chegando a estender-se até a década de 1930, seus filmes foram produzidos em grande escala e tornavam-se um sucesso atrás do outro. Mas se a prosperidade em sua profissão era inegável, o mesmo não poderia ser dito de sua vida pessoal. É claro que os inúmeros romances com atrizes e aspirantes a estrelas da época faziam do ator um conquistador nato, porém sua predileção por adolescentes fez seu nome ser constantemente envolvido em escândalos. Seu primeiro casamento foi com Mildred Harris, então com 16 anos, em 1918. Ficaram juntos por apenas dois anos, separando-se em 1920. Sua segunda e mais conturbada união foi com Lita Grey, também de 16 anos, uma atriz iniciante que conhecera nos bastidores de A Corrida do Ouro (The Gold Rush, 1925).
Não que subir ao altar novamente fizesse parte dos planos de Chaplin naquele momento. Pego de surpresa com a notícia da gravidez da jovem após o breve romance entre os dois, ele acabou escolhendo a opção que lhe parecia menos penosa. Entre ir para a cadeira por ter relações sexuais com uma menor de idade ou casar-se com a futura mãe de seu filho, o ator de 35 anos decidiu-se pela segunda alternativa. O matrimônio ocorreu de maneira pouco inspiradora, às pressas e sigilosamente no México, para tentar abafar o escândalo, em 1924. Dois anos depois, tendo como frutos Charles Chaplin Júnior e Sydney Chaplin, o casamento chegou ao fim com ampla cobertura da mídia e um dos acordos de divórcio mais dispendiosos já vistos até então.
Ao lado de sua terceira esposa, a atriz Paulette Goddard, de 25 anos, Chaplin parecia ter encontrado alguma felicidade conjugal. Extremamente animada e sorridente, Paulette ajudou o marido a reaproximar-se de seus filhos, com quem tinha uma relação pouco afetuosa. Mas as constantes infidelidades do ator acabaram afastando os pombinhos e o casamento iniciado em 1936 terminou amigavelmente após 6 anos.
Com seu jeito inocente e seu sorriso radiante, Oona era a sensação do momento na alta-sociedade, tendo sido eleita a debutante número 1 da temporada 1942/ 1943 do Stork Club, evento que recebeu grande atenção da imprensa da época e lhe rendeu diversas ofertas de estúdios de cinema e agências de modelo. Circulando ao lado de nomes como Truman Capote e a socialite Gloria Vanderbilt, Oona era constantemente fotografada e citada em colunas de revistas. A glamourosa jovem atraía também a atenção de um bom número de pretendentes, como o cartunista Peter Arno, com quem chegou a ter um rápido relacionamento. Foi neste período que o então desconhecido JD Salinger entrou em sua vida.